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2009-01-2767

呋喃：一种新型柴油，特性优越

埃德·德钟和格特-詹·格鲁特

雅芳

2009copy;版权所有

摘要

Avantium探索了新的呋喃化学，重点是高效的，与酶生 物精炼工艺相比，C6糖的低成本转化(即。 葡萄糖、甘露糖、半乳糖和果糖)和C5糖(即。 木糖和阿拉伯糖)成为有前途的化学关键中间羟甲基糠醛(HMF(I)的衍生物，图1。在固体酸催化剂存在下的1)。 通过应用先进的高通量研发技术，开发了下一代生物燃料，称为“Furanics”，可以在糖和其他非食品、碳水化合物的基础上生产。 呋喃是从糖类等碳水化合物中提取的产物。 开发了新的化学、催化路线，用于生产用于一系列生物燃料应用的呋喃类化合物。 生物燃料的质量优于生物乙醇和生物柴油等现有生物燃料，也优于传统运输燃料。

乙氧甲基糠醛的能量密度(EM F(I V)，图。 1)，Furanics 的例子)是8.7kh/L。 这与普通汽油(8.8kWh/L)一样好，柴油(9.7kWh/L)几乎一样好，明显高于乙醇(6.1kWh/L)。 这意味着，有了一个完整的Furanics坦克，你可以驾驶几乎 与一个完整的坦克传统燃料。 EMF和其他呋喃的高能量密度，这些HM F衍生物现在可以从己糖（蔗糖和淀粉） 或含有戊糖和己糖混合物的廉价原料，如废物流和木质纤维素，以及作为这些醚，一两个步骤获得高产量

与HMF相反，液体在室温下制造这些非常有趣的生物燃 料。

使用普通雪铁龙Berlingo与柴油发动机，在Intertek测试了一系列新型生物燃料与普通柴油的混合物，不同浓度的新型生物燃料。 试验对所有共混物均有阳性结果。 汽车尾气分析表明，与油基柴油相比，使用新型生物燃料时， 烟尘和硫的排放显著减少，不存在传统生物柴油的寒冷天气问题。 该化合物比普通柴油具有更高的十六烷值，具有良好的氧化稳定性。

发动机测试的非常好的结果支持了我们下一代生物燃料 原理的证明，是我们生物燃料发展计划的一个宝贵里程 碑。 我们打算开发下一代生物燃料，其燃料质量和成本高于现有生物燃料，并可与石油燃料竞争。 汽车尾气中烟尘的减少令人鼓舞，因为细颗粒物被认为是当今使用柴油的主要缺点，因为它对环境和健康有不利影响。

导言

在汽车发动机中使用生物燃料的历史可以追溯到20世纪 初，但在欧洲，这些燃料的生产和使用在过去十年中才得到了更严重的发展。

工程会议委员会已批准这份文件出版。 它已经在会议组织者的监督下成功地完成了SAE的同行评审过程。 这一过程至少需要行业专家进行三（3）次审查。

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主要是由于最近对未来能源供应安全的担忧和对人类活 动引起的温室气体上升的环境担忧的增加。 生物燃料是减少运输排放的唯一短期选择，因为它们具有封闭二氧化碳平衡的潜力。 对于生物燃料，有三种主要的生物质转化途径：化学、热化学和发酵/酶转化。 首选路线除其他外取决于生物质原料的类型、可用性、规模和所需产品

（1, 2，3, 4，5 , 6 ，7）。

在主选项下面按照主转换路由分组： 化学内容：

• 直接转化过程，如提取植物油，然后酯化为生物柴 油，可能随后进一步升级(下一步BTL)。 原料是专用作物（油菜籽、棕榈油、麻风树、藻类）和废物流(例 如。 废食用油)
• 液相催化处理(L PCP) 是一种很有前途的生物精炼厂， 从生物质衍生的积木中生产功能化的碳氢化合物。

化学成分：

• 将木材和其他各种相对干燥的非均质生物质流热解为 热解油，进一步升级为柴油当量
• 湿生物质的水力热升级转化为柴油当量
• 由合成气体产生的液体生物燃料（甲醇、乙醇、二甲 醚、费舍尔-托普什液体），由生物质气化产生。

加工/包装：

• 淀粉和富糖作物的发酵，主要是乙醇，将来可能也是 丁醇。 在不久的将来，木质纤维素原料也可以用作原料
• 厌氧消化相对不存在的原料进入沼气(主要是CH的混 合物)₄ 文书主任2)

并不是所有这些生物燃料都能在短期内在商业上获得，而且这些生物燃料也不能完全取代石油燃料，因为如果有足够的适当农业用地，就会有激烈的辩论（8）。 然而，从不同来源（包括废物）转化生物量将与其他能源一起，有助于使我们的社会减少对化石石油的依赖。 因此，需要努力找到一种技术、商业和可持续的解决办法，以最有效的方式利用现有的生物量。 需要解决的主要障碍之一是费用问题。 降低成本的一个重要方法是对生物燃料生产采用生物精炼方法（9）。

大自然每年通过光合作用产生大量1700 亿公吨的生物量，其中75%可以分配给碳水化合物。 令人惊讶的是， 这些化合物中只有3-4% 被人类用于食品和非食品目的

（10）。 生物质碳水化合物是最丰富的可再生资源，目前被视为未来绿色化学的原料（11，12，13，14）。 生物质中存在两种类型的中性糖：己糖（六碳糖)，其中葡 萄糖、甘露糖、半乳糖和果糖最常见，戊糖(五碳糖）， 其中木糖和阿拉伯糖最常见。 有两种方法可以选择性地将糖转化为生物制品：一种是发酵过程，另一种是化学

（催化）转化。

葡萄糖存在于碳水化合物中，如糖、淀粉、半纤维素和 纤维素。 纤维素和半纤维素需要化学和物理预处理，然后酶/化学水解的生物聚合物组成的糖。 这些糖，除了蔗糖（来自甜菜或甘蔗）和淀粉，可以通过发酵转化为乙 醇，但这种转化可能不是非常大规模的最经济和有效的过程。 在这个意义上，传统的散装化学或炼油厂类型的催化转化是非常快速、高效和廉价的，因此为将碳水化合物转化为其他有机积木提供了一种有趣的替代方法。 此外，乙醇还有几个缺点，如需要能量密集型蒸馏步骤，以及与腐蚀性和低能量密度有关的问题（导致高运输成本和每升里程较低），这证明了另一种方法的合理性。

主要部分

阿凡提正在开发一种从碳水化合物中生产呋喃的新工艺。 几十年来，羟基甲基糠醛(HMF；I)一直被视为“睡眠巨人，碳水化合物化学与矿物油基工业化学之间的关键物质”，保持着呋喃产品（15，16）的巨大应用潜力。 通过酸催化消除3个水分子，可以从果糖中产生HMF。 已经描述了许多不同的条件来生产HMF （17，18，19，20， 21，22，23)和其中的参考资料），即使试点工厂的规模过程一直在运行，但到目前为止还没有建立HMF的商业过程（24，25）。 由于HMF在室温下是一种固体，燃料共混性能很差，因此HMF不能使用，也没有被认为是燃料或燃料添加剂。 然而，尽管文献中有大量有用的HMF衍生中间化学品，HMF仍然没有在工业规模上生产（8）。 新的Avantium工艺不关注HMF（在其形成所需的反应条件下不稳定），而是关注HM F衍生物，如呋喃醚，它们的形成速度远快于HMF分解（4，26，27）。 相反，糠醛(II) 的生产和进一步化学得到了很好的发展，通过简单的直接操作（28，29）提供了一系列多用途的工业化学品。

图1：C6和C5糖在不同溶剂中脱水产生的呋喃中间体的范围。 缩略语解释：I=羟甲基糠醛(HMF)；II=糠醛；III= 甲氧甲基糠醛

在两相溶剂体系中，两者都有缺点，不能利用这些方法

开发商业工艺。 2006年，Avantium报告了一种防止非选择性的新方法

HMF形成后的分解（26，27）。 研究发现，在乙醇中的酸性催化剂作为溶剂存在下，含己糖起始物，特别是果 糖、葡萄糖或蔗糖的转化，可以形成相应的HMF-醚，具 有良好的产率和选择性。 还发现，当过程中的水量减少时，HMF 更稳定(因为水在HMF与左丙酸的反应中起作用)。 此外，通过形成更稳定的5-（烷氧甲基）糠醛醚， 阻止了对乙酰丙酸型产物和腐殖质的进一步和不希望的反应，从而导致了将果糖和/或含葡萄糖材料转化为HM F衍生物的有效过程。 由于HMF在室温下是固体，因此从未被认为是燃料。 然而，当我们能够获得液体HM F醚时， 如5-（甲氧甲基）糠醛(II I)、5-（乙氧甲基）糠醛（四)或5-(叔丁氧甲基)糠醛(五)(图1）。 （1)我们很有兴趣评估这些乙醚作为燃料。

他们是能源养恤金所设委员会荣誉。 5 乙氧基甲基糠醛(EMF)是HMF与(Bio)乙醇反应生成的乙醚， 可测定。 从计算 EMF 生成焓开始， 增量表为502.32kJ/mol，反应焓可计算为3854.76kJ/mol，这是由于EMF密度高，能量密度为31.3MJ/L。 这几乎与普通汽油和柴油一样好，明显高于乙醇（图1）。 2)。 这种高能量密度的EMF，这些HM F衍生物现在可以获得高产率， 一步，从非常便宜的己糖或含己糖的起始材料，如蔗糖和葡萄糖，以及由于这些醚是，与HMF相比，液体在室温 下，使这些非常有趣的燃料或燃料添加剂。 由于HM F醚的沸点，初始目标应用区域为柴油。 由于欧洲炼油厂生产更多柴油的灵活性有限，欧盟不得不从俄罗斯进口25吨柴油，以满足目前每年162吨柴油的需求。 HMF醚的生产国集中分布在太平洋沿岸的金三角地区，这说明柴油是一种可替代的优质燃料，其增量表纯在这绝对误差和精度误差。

另一方面，欧盟出口的汽油盈余为30公吨（19公吨流向

在欧洲)，如生物乙醇，甚至会导致欧洲化石汽油过剩

德国罗奎特·弗雷斯、法国和苏扎克的商业化尝试已经进 入了试点工厂阶段，但没有进一步。 可以得出结论，已知的具有经济潜力的HMF的合成方法大多是从果糖开始 的，通常不会产生较高的产率，部分原因是HMF在HMF 形成所需的酸性反应条件下（24，25）不稳定。 水的低转化路线。

题的增加。 然而，生物柴油和其他可再生柴油混合部件的生产将导致从俄罗斯进口的柴油减少，或取代化石柴油的生产增长，同时降低欧盟的汽油过剩。 呋喃类化合物的一些关键特征见表1。

表1：呋喃类化合物与普通柴油、航空燃料(喷气A-1)和二甲基呋喃(DMF)的关键特性。

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