电氧化串联环合氧合制备取代喹啉类化合物外文翻译资料

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Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynes for the Synthesis of 4-Carbonyl- quinolines with O2

ORGANIC LETTERS

2012

Vol. 14, No. 10

2480–2483

Xiao-Feng Xia,dagger; Lu-Lu Zhang,dagger; Xian-Rong Song,dagger; Xue-Yuan Liu,dagger; and Yong-Min Liang*,dagger;,Dagger;

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, P. R. China, and State Key Laboratory of Solid Lubrication, Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Science, Lanzhou 730000, P. R. China

liangym@lzu.edu.cn

Received March 23, 2012

ABSTRACT

A novel copper-catalyzed oxidative cyclization of enynes and in situ formed enynes leading to 4-carbonyl-quinolines by using dioxygen as an oxygen source has been developed.

多种含氧有机骨架的合成是有机化学中最基本、最重要的学科之一。 从绿色和可持续化学的角度，直接利用分子氧(O2有机化学家长期以来一直对构建有价值的含氧有机化合物感兴趣，因为它在合成化学中具有巨大的重要性。1

dagger; Lanzhou University.

Dagger; Chinese Academy of Science.

  1. (a) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329. (b) Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062. (c) Du, F.-T.; Ji, J.-X. Chem. Sci. 2012, 3, 460.

(d) Wei, W.; Hu, X.-Y.; Yan, X.-W.; Zhang, Q.; Cheng, M.; Ji, J.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 305. (e) Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28. (f) Zhang, C.; Xu, Z.-J.; Zhang, L.-R.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11088. (g) Zhang, L.; Ang, G. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2011, 13, 1622. (h) Chiba, S.; Zhang, L.; Lee, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7266.

  1. For selected reviews, see: (a) Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria,

M. Chem. Rev. 2002, 102, 813. (b) Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328. (c) Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271. (d) Jimacute;enez-Nuacute;nˇez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326. (e) Soriano, E.; Marco-Contelles, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1026. (f) Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954.

众所周知，过渡金属催化的1，n-烯炔环化反应由于耐人寻味的选择性、原子经济性和激活pi;系统的特殊能力而成为合成杂环化合物的有用工具。2 尽管在这一领域取得了相当大的进展，但需要开展研究，重点是开发使用廉价催化剂构建新的和复杂的化合物的温和1，n-烯炔环化路线。 近年来，铜催化反应因其效率高并且成本低而受到广泛关注。1b，3

  1. (a) Chemler, S. R.; Fuller, P. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1153.

(b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337. (c) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400. (d) Deng, W.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24,

150. (e) Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054. (f) Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954. (g) Zhang, C.; Tang, C. H.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012DOI: 10.1039/c2cs15323h.

  1. (a) Toh, K. K.; Wang, Y.-F.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13942. (b) Fehr, C.; Galindo, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2901. (c) Patil, N. T.; Wu, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4531. (d) Wang, Z.-Q.; Zhang, W.-W.; Gong, L.-B.; Tang, R.-Y.; Yang, X.-H.; Liu, Y.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8968. (e) Fehr, C.; Farris, I.; Sommer, H. Org. Lett. 2006, 8, 1839.

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10.1021/ol300896h r 2012 American Chemical Society

Published on Web 05/02/2012

然而，铜催化的1，n-烯环化反应的例子很少，4 特别是在含氧喹啉的合成中。

含氧喹啉单元是一种重要的结构基序，存在于多种生物活性化合物中。5 例如，在药物和相关化合物的设计中含有4-羰基喹啉部分，在传统的合成路线中通过许多步骤合成了这些化合物。6 由于喹啉环上的取代基对这些化合物的性质有很大的影响，因此制备不同范围的取代的4-羰基喹啉是非常可取的。 这些化合物的经典途径是在强酸性条件下，取代苯胺与R，beta;-不饱和羰基化合物缩合而成。7 虽然这些苛刻条件的改善最近已经通过金属催化的方法来解决，但这些新的方法仅限于缺乏一般性和有限的功能基团耐受性。8 因此，仍然需要多用途和有效的方法来构建取代喹啉衍生物，并从容易获得的积木中选择性地控制替代模式。 本报告是第一次关于一种新的和有效的铜催化氧化环化烯炔或原位形成的烯炔，其中大气分子氧作为最可持续的氧化剂被纳入各种功能化喹啉衍生物（方案1）。

Scheme 1. Designed Route to Substituted 4-Carbonyl-quino- lines

我们的研究始于2-（苯乙炔基）苯胺1a与二甲基但2-羟基乙酸在CuCl催化下的反应2 在80°的空气中。 令我们高兴的是，获得了目标环化产物2a（表1，条目1）。

  1. (a) Barluenga, J.; Rodriguez, F.; Fananas, F. J. Chem.;Asian J. 2009, 4, 1036. (b) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 166. (c) Banwell, M. G. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 669. (d) Abele, E.; Abele, R.; Lukevics, E. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 769.
  2. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S.; Edmonds, D. J.; Estrada, A. A.

Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 660.

  1. For example: (a) Madapa, S.; Tusi, Z.; Batra, S. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1116. (b) Horn, J.; Marsden, S. P.; Nelson, A.; House, D.; Weingarten, G. G. Org. Lett. 2008, 10, 4117. (c) Marco-Contelles, J.; Perez-Mayoral, E.; Samadi, A.; Carreiras, M.; do, C.; Soriano, E. Chem. Rev. 2009, 109, 2652.

因此，一系列其他铜盐(例如铜Br2，Cu(OAC)2，Cu(OTF)2对CuCl、CuBr和CuI进行了评价，其中CuCl具有较高的催化活性(见支持信息(SI)中的表S1))。 值得注意的是，使用O可以将产率提高到572 而不是空气（条目3）。 当1，10-菲咯啉时，产率较低 （苯） 或者 2,20-联吡啶 曾经 增加 作为配体（条目4和5）。 当DABCO作为碱加入时，没有发生环化反应（条目6和7）。 此外，我们发现CuCl的增加对反应产率有积极的影响（条目8和9），其中2a的产率用15mol%CuCl提高到61。 然后对二甲基丁二酸的量进行了考察，发现二甲基丁二酸的2等量得到了较好的结果（条目10）。 当溶剂从DMF改为DMAc时，产率为83%（条目12）。 值得注意的是，在没有CuCl的情况下

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