姜黄素光敏剂作为一种有前途的绿色食品保鲜技术的研究进展外文翻译资料

 2022-08-06 09:31:39

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姜黄素光敏剂作为一种有前途的绿色食品保鲜技术的研究进展

摘 要

消费者对化学防腐剂副作用的认识增加了对天然防腐剂技术的需求。一个有效的和可持续的替代目前的传统保鲜技术，应保证食品安全和保留其质量作用的副作用最小。光敏剂是利用光的天然光敏剂，已被认为是一种可行的绿色替代目前传统保存技术的材料。本文综述了姜黄素作为一种天然光敏剂的潜力，为开发安全有效的工业去污工具提供了实践指导。讨论了光敏机理的基本原理，重点介绍了天然光敏剂姜黄素及其在灭活微生物和提高食品保质期方面的应用。光敏剂由于其靶向核酸的特殊致死方式，在灭活广谱微生物方面已显示出很好的效果，而目前尚无关于微生物耐药性的报道。姜黄素作为一种天然的光敏剂，最近被研究证实具有去污和延缓腐败的功效。此外，研究表明，适当的封装技术有利于提高细胞对光敏剂的吸收，从而提高光毒性。应进行进一步的研究，以改善天然光敏剂与固有的低溶解度交付。此外，对各种食品的详细研究有助于更好地了解封装对姜黄素光物理性质、光致释放机制以及处理食品的营养和感官特性的影响。

关键词：姜黄素 食品保鲜 绿色技术 光敏剂

1、介绍

尽管在农业食品部门引入了广泛的保鲜技术，但在当今世界的适用性方面仍存在一些关键问题。这主要受能源消耗、环境友好、可持续性、成本效益以及在农场层面可行等因素的影响。例如，新鲜水果和蔬菜，如果处理不当，由于易腐性高，几天内就会变质，并造成巨大的工业损失（全球种植农产品损失近45% [FAO , 2016]）。此外，新鲜食品市场正面临着新的抗抗生素微生物和环境中的昆虫（新象鼻虫）的挑战，而现有的净化技术对这些挑战并不有效。保存技术，如紫外线（UV）和脉冲电场有一些关键的缺点，包括对食品处理人员的安全问题（例如，暴露在紫外线下会对皮肤和眼睛造成危害）、高投资成本和产品质量的不可接受的变化，特别是感官上的变化属性。此外微生物对非热的耐受性紫外线、脉冲电场和超声波等技术已被报道（Cebriaacute;n,Mantilde;as,amp; Condoacute;n , 2016），这反过来又加强了对更有效替代品的迫切需求。

光敏化，也称为光动力治疗，最近在食品研究中引起了人们的兴趣，据报道在食品系统中有很好的作用结果，包括浮游细胞的显著失活和副溶血性弧菌的生物膜有效净化接种了大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的牛肉、猪肉、鸡肉和苹果（Correcirc;a et al , 2020）。事实上，还没有关于光敏剂的微生物耐药性的报道表明，光敏剂对营养细胞、孢子和生物膜具有致死作用，而对周围环境没有有害影响（Luksiene amp; Zukauskas , 2009）。这归因于它的多靶点方法，它可以同时攻击脂质、蛋白质和核酸（Luksiene amp; Brovko , 2013)。自古以来，阳光与精选的天然提取物的结合就被用来治疗特定的皮肤疾病。然而，这一现象是100多年前奥斯卡（德国慕尼黑von Tappeiner教授的学生）在草履虫细胞（Jori、Camerin、Soncin、Guidolin、amp; Coppellotti , 2011）上发现的。

与其他现有抗菌技术相比，光敏剂的优势包括高效、经济、可再生、易于维护、安全、非突变、非致癌和环境友好的“绿色”（Luksiene amp; Brovko , 2013）。然而，该技术的主要缺点是不能穿透食品外层，因此更适用于食品、食品包装或食品设施的表面消毒。在很大程度上，这项技术为食品工业开辟了新的“道路”，不仅可以安全地对产品进行消毒，而且可以保持处理后食品的质量属性。这篇综述的重点是光敏剂的作用机制和这项创新技术在食品工业中的潜力，并回顾了文献索引中提到姜黄素是一种天然存在的光敏剂，可以替代目前食品工业中使用的有害消毒剂。这包括一个在食品系统中食品应用姜黄素为基础的光敏灭活微生物的关键评估报告。

2、姜黄素

姜黄素（C21H20O6 ; 1,7-双-4-羟基-3-甲氧基苯基-1,6-庚二烯-3,5-二酮）是从姜黄根状茎（姜科）中提取的一种多酚化合物。由于其众所周知的生物和健康促进特性（Kolev、Velcheva、Stamboliyska、amp; Spiteller , 2005），它在中国和印度医学（如水痘、昆虫咬伤和皮肤病）中有着长期的传统应用。姜黄素已被批准作为一种安全的食品添加剂（即E100;FAO建议将200mg/kg体重作为姜黄素消费量的安全限值[Liu,Li,et al. , 2016]），这允许将该化合物与食品一起食用，并证明其优异的生物相容性（Wikene,Hegge,amp; Toslash;nnesen , 2015）。事实上，姜黄素的天然色香味特性最近在各种即食食品和饮料中的应用引起了食品工业的关注。此外，姜黄素的光毒性已被广泛研究（Kolev et al.,2005），其作为天然光敏剂用于去污的优势包括对广谱微生物的有效性、低成本和可用性。姜黄素光毒性的有效浓度远低于上述限值。因此，作为一种可行的、有效的方法被推荐是可以接受的。

2.1 化学结构和生物活性

1842年Vogel首次报道了姜黄素的分离，1910年Lampe和Milobedeska首次对其结构进行了表征（Milobedzka,Kostanecki,amp; Lampe , 1910）。然后在1913年由Lampe和Milobedzka合成并在结构上确认（Lampe amp; Milobedzka , 1913）。姜黄素的四种主要结构如图2所示，占典型龙眼提取物的3%到5%（Payton,Sandusky,amp; Alworth , 2007）。姜黄素类化合物最稳定和最不稳定的结构分别是双脱甲氧基姜黄素和姜黄素（Toslash;nnesen,Karlsen,amp; van Henegouwen , 1986）。市售姜黄素由77%姜黄素、17%脱甲氧基姜黄素和3%双脱甲氧基姜黄素组成，其中后者是姜黄呈黄色的主要原因（Akram et al.,2010；Heger、van Golen、Broekgaarden，amp; Michel,2014）。

从结构观点来看，姜黄素或二硫基甲烷含有两个芳香环，称为阿魏基，带有邻甲氧基酚羟基（图3）。高极性芳香环通过七碳脂肪族链（即负责姜黄素疏水性[Balasubramanian, 2006]）的富含甲烷的链段和两个alpha;,beta;-不饱和羰基（即beta;-二酮部分）对称连接。出现两种主要的酮和烯醇互变异构构象（具有不同的顺式和反式形式；图4）是由于通过beta;-二酮分子的分子内氢原子转移。后者通过强大的分子内氢键在溶液和固态中比酮形式更具能量稳定性（Akram et al.,2010;Payton et al., 2007），因此，姜黄素通常以烯醇互变异构体形式存在（Payton et al., 2007）。酮互变异构体主要存在于酸性/中性水溶液和细胞膜中，而烯醇形式主要存在于碱性介质中（Sharma,Gescher,amp; Steward, 2005）。

有不同的因素决定了溶液中酮和烯醇互变异构形式的相对贡献，包括溶剂的极性、温度和芳香环的取代（Priyadarsini, 2009）。先进的核磁共振（NMR）波谱研究证实了姜黄素的烯醇形式在大多数有机溶剂中占主导地位。然而，在特定条件下（如酸性环境），可能会获得酮-烯醇平衡（Payton et al., 2007）。溶剂极性的增加也导致酮-烯醇平衡向烯醇形式转移，因此光谱结构丢失（Priyadarsini, 2009）。分子内氢转移导致姜黄素在非极性和非质子溶剂（如氘化氯仿）中以烯醇形式存在（Radeglia amp; Arrieta, 1998）。在质子溶剂（如甲醇）中，分子内氢键与分子间氢键的断裂导致烯醇转化为酮形式（Priyadarsini, 2009）。事实上，姜黄素在水介质中的溶解度差可归因于氢键和氢键的存在（Heger et al, 2014）。姜黄素具有三个可在水中电离的质子，一个是烯酸质子，两个是酚质子（Hatcher、Planalp、Cho、Torti和rti, 2008）。然而，根据溶剂和估算方法，姜黄素的酸度常数（pKa）不同，例如，烯醇酸的pKa为7.7到8.5，两种酚质子的pKa为10到10.5（Bernabeacute;-Pineda, Ramıacute;rez-Silva, Romero-Romo, Gonzaacute;lez-Vergara, amp; Rojas-Hernaacute;ndez, 2004; Priyadarsini, 2009）

一般来说，姜黄素分子中不同官能团的存在导致其各种生物活性（图3），即beta;-二酮基、碳-碳双键和具有各种羟基和甲氧基取代基（锡）的苯环。姜黄素的抗氧化能力与维生素C和E相当。抗氧化能力是由姜黄素对不同活性物种（如单线态氧、超氧阴离子、二氧化氮自由基）的有效自由基清除能力引起的，因此可防止对生物大分子的损害（Chignell et al , 1994;Stannic amp; Grouse , 2012）。这种抗自由基活性可归因于从beta;-二酮部分的CH2基团或酚羟基到活性自由基的电子或抽象氢原子转移（Kolev et al , 2005;Stannic amp; Grouse , 2012）。羟基的数量及其在芳香环中的位置决定了姜黄素的氧化机制和抗氧化活性，烯醇形式比酮形式更容易被氧化（Masek,Chrzescijanska,amp; Zaborski, 2013）。

姜黄素的光吸收能力也与其化学结构有关，即主链碳链上存在交替的单键和双键，被认为是一个分子共轭体系。姜黄素的宽吸收光谱（430nm）是由于姜黄素的烯醇基在溶液中发生了? → ?*转变（Shen amp; Ji, 2007）。完美的平面形状允许在两个苯环内发生共振。这反过来又产生了一个线性扩展的?-电子系统，导致在可见光光谱区域（约420nm）出现一个强烈的吸收峰。然而，酮互变异构体的扭曲结构导致吸收最大值移到近紫外区域（约389nm），这是由于缺乏烯醇形式的大共轭体系（Shen Ji, 2007）。

2.2 姜黄素光活性

最近，研究集中于姜黄素通过光激发（最大吸收408至434nm；Mandeville,Froehlich,amp; Tajmir-Riahi, 2009）和产生细胞毒性活性氧来增强抗菌活性。有趣的是，氧依赖和氧非依赖机制都是姜黄素光毒性的原因，姜黄素的光毒性是由姜黄素和活性氧自由基的激发态介导的（例如，单线态氧[1O2]和超氧自由基[O2-]）（Qian et al , 2016）。一些研究已经证实姜黄素具有双重活性，即自由基清除剂或生产者（Priyadarsini, 2009）。然而，一些作者提出了姜黄素作为正常细胞抗氧化剂和肿瘤细胞促氧化剂的差异和选择性行为的假设（Aggarwal amp; Sung, 2009）。此外，姜黄素结构的改变可导致自由基清除能力的丧失，例如用另一个官能团取代姜黄素的羟基（Vajragupta et al, 2003）。

不同的因素影响姜黄素的光毒性，包括氢键和电荷离域（Barik amp; Priyadarsini,2013），以及光稳定性（Sundaryono et al , 2003）。事实上，姜黄素的光降解很可能以溶液和固体形式发生，导致光产物的积累，吸收率在相同的波长范围内（Ansari,Ahmad,Kohli,Ali amp; Khar, 2005;Chignell et al, 1994)。此外，姜黄素的光毒性通过极性、氢键提供和接受特性以及pi;键性质高度依赖于溶剂（Priyadarsini, 2009）。通过对姜黄素的稳态荧光光谱研究证实了这一点，姜黄素具有较高的荧光光谱敏感性、荧光最大值和荧光量子产率。因此，基于所使用的溶剂，观察到斯托克斯位移从2000到6000cm-1（30到140nm）有相当大的变化（Khopde,Indira Priyadarsini,Palit*,amp; Mukherjee, 2000;Nardo et al, 2008）。值得一提的是，与吸收相比，荧光强度对溶剂性质敏感（Nardo et al, 2008）。溶剂极性的增加不仅导致酮烯醇平衡向烯醇互变异构体转移，而且还形成分子间氢键，从而导致斯托克斯位移的增加（即最大吸收波长和最大荧光波长之间的差异）和光谱结构的损失（Chignell et al, 1994;Nardo et al, 2008）。质子溶剂中的分子间氢键导致具有顺式和反式烯醇构象的增强的稳定性，后者可能是姜黄素在这些溶剂中的吸收光谱上出现肩部的原因（Emsley, 1984）。

将姜黄素溶解在质子溶剂（即氢键溶剂）如甲醇和乙醇中，会产生可忽略的小荧光量子产率和寿命，而在非质子溶剂如苯、乙腈、氯仿和氘化氯仿中观察到更高的产率和寿命（Khopde et al, 2000;Nardo et al, 2008)。然而，在非极性和非氢键溶剂环己烷中观察到最低的荧光量子产率和最短的寿命（Nardo et al, 2008）。在有机水溶液中也观察到姜黄素的可忽略荧光，其中水通过姜黄素H2O 络合物的形成猝灭荧光强度，该络合物稳定且无荧光（Bong, 2000）。

姜黄素的光毒性通常是通过非辐射过程（主要是通过分子内和分子间激发态质子转移）而不是系统间交叉

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