用GC-MS/MS定量分析18种与葡萄酒中氧化异味有关的芳香化合物外文翻译资料

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用GC-MS/MS定量分析18种与葡萄酒中氧化异味有关的芳香化合物

Christine M. Mayr, Dimitra L. Capone, Kevin H. Pardon, Cory A. Black, Damian Pomeroy, and I. Leigh Francis

^dagger;澳大利亚南5064号格伦·奥斯蒙德，澳大利亚葡萄酒研究所，P.O. Box 197。

sect;澳大利亚专有安捷伦科技有限公司有限公司,Springvale路679号,Mulgrave,3170年维多利亚,澳大利亚

摘要:定量分析18种据说对葡萄酒“氧化”风味起作用的技术已经得到了发展。该方法可在相同的分析中定量测定(E)-2-烯醛(E)-2-庚醛(E)-2-庚醛，(E)-2-octenal， (E)-2-壬烯醛)，不同的Strecker醛(methional, 2-苯乙醛，3-甲基丁醛，2-甲基丙醛)，醛(糠醛，5-甲基糠醛，hex醛，苯甲醛)，呋喃(sotolon，呋喃苯酚homofuraneol)，以及醇(methionol, eugenol，和maltol)。用O-(2、3、4、5、6-pentafluorobenzyl)在葡萄酒中直接衍生出醛类化合物;用固相萃取法分离出所形成的含氧化合物，并用GC-MS/MS对其进行分析。该方法用于研究14年白葡萄酒中不同的闭包(人工闭包、天然软木塞和螺旋盖)对氧化相关化合物的形成的影响。结果表明，葡萄酒中某些被监测的化合物的浓度显著增加，尤其是甲基乙醛、2-苯乙醛和3-甲基丁醇。

关键词:葡萄酒，香气，氧化，老化，闭包，PFBHA，醛。

介绍：氧气在葡萄酒酿造和氧化过程中扮演着重要角色,可以强烈的影响成品酒的颜色和香气特性。“氧化”是一种常见的葡萄酒故障，可以发生在葡萄酒酿造过程的不同阶段，也可能发生在瓶装葡萄酒之后。另一方面，氧气也可以被有意地用于酿酒和贮藏，以产生像雪利酒或波特酒这样的葡萄酒，其特点是具有令人满意的氧化特性。

通过氧化，白葡萄酒的颜色可以变成深黄色甚至棕色，而红葡萄酒也会逐渐变黄，因为葡萄酒中的酚类化合物如花青素、儿茶素和表儿茶素。除了影响它的颜色，氧化还会影响葡萄酒的香气，在颜色的变化变得明显之前，导致葡萄酒的特征是一种特殊的“氧化”的香气或味道。这香气有范围广泛的描述符,最常见的“蜜一样”,“煮熟的土豆”,“纸板”,“煮熟的蔬菜”、“酒”、“木质”,“农场草食”。^2minus;5

考虑到其在酿酒过程中的重要性，一些研究已经研究了对氧化香气起作用的主要挥发性化合物，通常利用gc -嗅觉法，而最重要的氧化脱味剂被发现是甲基乙醛和2-苯乙醛。^3、6、7除Strecker醛、长链醛类(E)-2-nonenal、(E)-2-辛烯醛、(E)-2-hexenal，以及苯甲醛、糠醛、己醛和一些醇类，如1-octen-3-ol和丁香酚，均在暴露于氧气的葡萄酒中浓度增加。^{4、5、7、8}

Cullere等人比较了不同氧化程度的白红葡萄酒以及强化酒如雪莉酒和波特酒中((E)-2-烯类化合物、Strecker醛以及支链醛的总量⁹。他们的结果表明氧化的葡萄酒的(E)-2-烯烃浓度较高，而雪利酒含有大量的支链醛。除了那些醛类，sotolon还被报道为陈年雪利酒和葡萄酒的主要香气化合物。^10minus;12在其他的研究中,存在的化合物如呋喃酮和2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮在高浓度的出现提升了红酒的“焦糖”特性。^6、13表1总结了与“氧化”香气有关的重要香气化合物，以及在葡萄酒或水中确定的气味描述和气味阈值。

如表1所示,所有的(E)2-烯类化合物气味阈值都很低,(e)-2-壬烯醛低至0.17mu;g / L。同样,斯特醛,尤其是甲硫基丙醛，2-苯乙醛,甲基丁烷 和2-methylpropanal也有较低范围的气味阈值。

为了在低于阈值浓度时对这些化合物进行定量，分析方法必须具有高度敏感性、选择性。文献中描述了不同的方法，大多采用GC-MS技术。费雷拉等人用 GC-MS陷阱的方法在液minus;液微萃取后量化各种醛同其他化合物。⁸在后来的作品描述的同一组的分析C5minus;C8醛衍生化后与O -(2、3、4、5、6-pentafluorobenzyl)盐酸羟胺(PFBHA)固相萃取(SPE)筒紧随其后的gc - ms分析。^19、20

对sotolon的分析用了不同的技术：高效液相色谱法和超高效液相色谱^21,22,以及液minus;液提取后用气相色谱-质谱分析。²³在另一篇论文中，通过固相外延分离挥发物后用GC-MS对sotolon和呋喃苯酚和麦芽糖进行分析。²⁴

这项工作的目的是开发一种高度灵敏的GC-MS/MS方法，该方法允许在一次运行中同时对18种参与葡萄酒氧化的化合物进行定量。这就要求定量测定痕量的化合物，包括(E)-2-烯烃，各种Strecker醛(methional, 2-苯乙醛，3-甲基丁醛，2-甲基丙醛)，甲硫醇，丁香酚，麦芽酚，以及呋喃(sotolon，呋喃苯酚，homofuraneol)。通过对一种14年的白葡萄酒的分析，验证了该方法的有效性，并对其应用进行了验证。

材料和方法

化学物质3-羟基-4，5-二甲基-2(5H)-呋喃酮(sotolon)(ge;99%),4-羟基-2，5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(furaneol)(ge;98%),2-苯乙醛(ge;95%),糠醛(ge;98%),5-甲基糠醛(ge;98%),己醛(ge;97%),(E)2-hexenal(ge;95%),(E)2-heptenal(ge;97%),(E)2-辛烯醛(ge;94%),（E）2-壬烯醛(ge;93%),3 -(methylthio)丙醛(methional)(98%),3 -(methylthio)丙醇(methionol)(ge;98%),甲基丁烷(97%)、2-methylpropanal(98%)、4-烯丙基-2-甲氧基苯酚，丁子香酸(丁香酚)(ge;98%),苯甲醛(ge;99%),和3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮(麦芽糖醇)(ge;99%)由Sigma-Aldrich(城堡山、新南威尔士、澳大利亚)提供。O -(2、3、4、5、6-Pentafluorobenzyl)盐酸羟胺(ge;99%),作为衍生试剂,也从Sigma-Aldrich购买。d4-糠醛购自CDN同位素(SciVac PTY)。

有限公司Hornsby、新南威尔士、澳大利亚)。2-苯基-d5-乙醛是用2-苯基-d5-乙醇准备的。²⁵D5 -苯甲醛是2-phenyl-d5-acetaldehyde样品副产品(5%),由于Cminus;C键形成解理在氧化2-phenyl-d5ethanol previously.²⁶

所有色谱溶剂均采用高效液相色谱法;除另有说明外，所有化学品除特别说明外均为分析纯;水是由一个milliq净化系统(Millipore, North Ryde, NSW, Australia)获得的。硫酸(95minus;97%,合成级)来自默克公司(Merck企业。澳大利亚，基赛斯，维克，澳大利亚。从安捷伦(Agilent Technologies Australia Pty Ltd.， Mulgrave, VIC, Australia)获得500 mg墨盒(6 mL的总容量)，并将其预包装。所有准备好的溶液都是% v/v，用蒸馏过的乙醇配制，并在分析前准备好。

合成3 -(Methyl-d3-thio)1-d2-propanol(d5-Methio-nol)。3-巯基丙酸甲酯(3.94 g, 33 mmol)， K2CO3 (7.2 g, 52 mmol)和CD3I (5g, 35 mmol)在一个密封的压力容器中在室温下搅拌7天。混合物经过过滤，干燥(Na2SO4)，然后再过滤到一个新鲜的圆底烧瓶中。溶液冷却到0°C,加入LiAlD4(1.25 g,30mmol),解决方案是在室温下搅拌过夜。用饱和NH4Cl对混合物进行淬火，将有机层分离，干燥(Na2SO4)，并集中在真空中。残留物被真空蒸馏提纯(85minus;95°C;12 mmHg)给予d5-methionol (1.78 g, 54%)。GC-MS, m/z (%): 94 (100), 110 (51), 64 (9), 33 (6), 78 (4).

合成3 -(Methyl-d3-thio)丙醛(d3-Methional)。d3Methional采用了一种Sen et al.²⁷改良版的d3-Methionol的制备方法，用LiAlH4代替LiAlD4来描述d5-methionol。d3-Methionol(2.6 g,24mmol),吡啶chlorochromate(7.7 g,36mmol),并以二氯甲烷(125毫升)搅拌4 h。混合物直接加载到硅胶(150克),使用30%Et2O /戊烷→70%Et2O /戊烷洗脱，给d3-methional(0.4 g,15%)。

合成4-Hydroxy-2 5-dimethyl-d6-3(2 h)-furanone(d6-Furaneol)。Furaneol(2.0 g,16mmol),D2O(12毫升),和40 w / v % NaOD / D2O(8毫升)在50°C搅拌4天。用DCl/D2O对pH 2酸化，用无水Et2O提取。结合有机层干燥(Na2SO4)，浓缩在真空中，给予d6-呋喃醇(870 mg, 41%)。

合成d5-5-Ethyl-4-hydroxy-2-methyl-3(2 h)-furanone(d5-Homofuraneol)。用Blank等人²⁸的方法合成了Homofuraneol，Homofuraneol (0.3 g, 2 mmol), D₂O (6 g, 0.3 mol), and 40 wt % NaOD/D₂O (1.0 g, 10 mmol)在氮的密封压力容器中，在密封压力容器中搅拌了4天。采用DCl (2.7 M)酸化至ph为3，加盐(NaCl)，无水Et2O提取。结合有机层用Na₂SO₄干燥，浓缩在真空中，给予d5-homofuraneol (160 mg, 54%)。

合成3-Hydroxy-4-methyl-5- methyl-d3 2(5 h)-fura-none-5-d(d4-Sotolon)。将D2O (5ml)和37% w/w DCl/D2O (0.5 mL)加入2-酮丁酸(1.25 g, 12 mmol)，溶液搅拌1h，溶液加入盐(NaCl)，用无水Et2O萃取，干燥(Na2SO4)，过滤，然后浓缩在真空中。余下的D2O (5ml)和37% w/w DCl/D2O (5ml)，在50ml玻璃高压容器中加入Teflon螺旋盖密封，加入3-d2-2-ketobutyric acid (0.9 g)。溶液在N2下冷却，加入d4-乙醛(1.0 g, 21 mmol)。密封后搅拌7天，加入更多D2O (5 mL)，溶液加入盐(NaCl)。产品使用Et2O提取和用盐水洗净(6times;2毫升)有机层用Na2SO4干燥，收集在真空环境产品。

合成(E)2-octenal-5 6 7,8-d9(d9 -(E)2-octenal)。d9-(E)-2- octenal是由d9-溴丁烷的5个步骤制备的。

合成(E)2-hexenal-3 4 4、5、5、6、6、6-d8(d8 -(E)2-hexe-nal)。d8-(E)-2- hexenal是由d8-乙基己酸盐还原为d8-己烯醇，使用氢化铝氢化铝，然后转化为醛，使用了Grant-Preece等人³⁰中所描述的 Swern 氧化。

葡萄酒。研究的葡萄酒是来自南澳大利亚克莱尔河谷地区的一种赛米隆酒，完全是在没有橡木处理的不锈钢槽中进行加工的。二氧化硫以及维果灵在发酵后添加，浓度为10mu;g / L,基本成分在灌装的pH值3.16,滴定酸度(酒石酸,pH值8.2)8.2 g / L,挥发性酸0.56 g / L,醋酸,自由二氧化硫28 mg / L,总二氧化硫100 mg / L。酒瓶装了早期关闭trial31所使用的相同的闭包,各种风味化合物添加所述卡彭等。³² 瓶装葡萄酒被保存在一个倒置的位置靠近恒温储存设施(ca 15°C)。所研究的闭包如表2所示。

表2.研究中包括的葡萄酒样本，于1999装瓶

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