黄芪叶中三种黄酮类化合物及其抗真菌活性外文翻译资料

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黄芪叶中三种黄酮类化合物及其抗真菌活性

摘　要：从黄芪叶提取物中分离到一个新的黄酮类化合物和两个已知的黄酮类化合物。这是首次报道了基于UV、IR、ESI-MS、1D NMR等光谱技术的新化合物的结构阐明。 分离出的化合物对不同的尖孢镰刀菌具有一定的抗真菌活性。Dianthi病型。

图形摘要：

关键词：黄芪、黄酮类、光谱法、抗真菌

1. 前言

黄芪是牡丹科的一员，分布于内蒙古、山西、新疆。黄芪根是最重要的补品中药，促进脓的排出和新组织的生长。从黄芪根中分离得到多糖、皂甙和黄酮类化合物。

然而，黄酮类物质通常位于植物叶片中，在表皮细胞液泡中以水溶性糖苷的形式存在。这些化合物不仅作为构成物存在于植物体内，而且在植物组织中积累，以响应微生物的攻击。在同一植物的不同器官中，次级代谢产物往往是不同的。为了寻找结构独特、具有生物活性的化合物，从黄芪叶中分离出一种新的黄酮类化合物，其中含有两个已知的黄酮类化合物。

对不同FAD致病类型的黄酮类化合物进行了抗真菌试验，以评价黄芪黄酮类化合物在抗病原菌攻击中的作用。

2. 实验部分

在Bruker Daltonics MicroTOFQ(德国Bruker)上测定了HR-ESI-MS谱.在Bruker AV-500谱仪上测量了核磁共振谱。(德国Bruker)以四甲基硅烷(TMS)为内标，化学位移以d(Ppm)表示。采用带有EZ 0566柱的日本液相色谱仪进行半制备高效液相色谱(岛津，日本)。在岛津UV-2201光谱仪(岛津，日本)上记录了紫外光谱.红外光谱记录在KBR光盘上的ThermoNicolet 200双光束分光光度计(岛津，日本)。柱层析采用硅胶(200~300目，海洋化工厂，青岛)和Sephadex LH-20(药理学，乌普萨拉，瑞典)。采用薄层色谱法(硅胶GF 254 10~40 lm，青岛海洋化工厂)对各馏分进行检测，用10%H2SO4加热硅胶板在ETOH中观察斑点。

2.1. 植物材料

本研究于2013年8月在内蒙古兴安岭采集了膜木耳叶，并经内蒙古民族大学布赫巴特尔教授鉴定。在内蒙古民族大学蒙医学院存放了一张代金券(编号20130628)。

2.2. 提取分离

在30 dm³ 95%Etoh回流条件下，将3.0kg的黄芪叶粉末化提取两次。溶剂在减压下蒸发，可得到95%的乙醇提取物。提取液经石油醚(P.E.)、CHCl 3、EtOAc和n-BuOH进行分离。用硅胶柱层析法分离出EtOAc-可溶性组分(28.0g)，用CHCl3-CH3OH(60：1-10：1)进行梯度洗脱，得到5个组分。(分数1-5)。在Sephadex LH-20柱上用MeOH洗脱，再用半制备高效液相色谱法(CH3OH-H2O，39：61)分离，得到1(28 Mg)，2(32 Mg)和3(40 Mg)的第4组分(200 Mg)。

2.3. 生物分析

用中毒培养基技术对黄酮类化合物1-3和商品芦丁(Sigma-Aldrich，MO)的真菌毒性进行了研究[22]。本试验采用了伯里教授(内蒙古民族大学)获得的三种不同致病类型：Fod 2(分离物2-75)、fod小种4(1.06.04)和fod小种8(276)。在200 cm3的无菌H2O和0.1mm的超滤条件下，在装有20 cm3灭菌马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)的瓶中，在未熔化的情况下，无菌添加各组分的加权量，达到700、350和35 mm的终浓度。然后将培养基倒入35毫米的碘值。猎鹰养殖菜肴并允许凝固。菌丝体盘(2mm I.D.)取7日龄培养物接种于每个培养皿中。含有无毒培养基的盘子作为对照。26℃孵育72h后，记录对照和处理组菌丝体直径，收集4个重复获得的菌丝生长数据，在菌丝转化后进行单向方差分析(ANOVA)。在P=0.05的情况下，用临界差法比较处理均值；采用学生-Newman-Keuls后特别测验确定相似组。

3. 结果与讨论

3.1. 结构阐明

将膜黄芪95%乙醇浸提液悬浮于水中，用石油醚、CHCl 3、EtOAc和n-BuOH进行分离。通过色谱分离得到了EtOAc-可溶性组分，并从该植物中分离出两个已知的黄酮类化合物，得到了一种新的黄酮类化合物（图1）。通过将已知化合物的光谱数据与文献报道的数据进行比较，确定了已知化合物的结构。

化合物1为黄色粉末。对molish和HCl-Mg试验的阳性反应表明，该化合物为黄酮苷类化合物。在m/z=915.2550[M-H]-下，HR-ESIMS确定分子式为C43H48O22。1(表1)的1H-NMR谱显示，在d=7.66ppm(1H，d，J=16.0Hz)和6.37 ppm(1H，d，J=16.0Hz)时，有两个烯烃氢，表明化合物1中存在一个超烯烃基。此外，9个芳香质子在7.64 ppm(1H，dd，J=8.0，1.5 Hz)，6.98ppm(1H，d，J=8.0 Hz)，8.10 ppm(1H，d，J=1.5 Hz)，6.19ppm(1H，d，J=1.5 Hz)和6.41ppm(1H，d，J=1.5Hz)表明B环存在ABC体系，黄酮环存在AB体系。在7.53ppm(2H，d，J=8.0 Hz)和6.88ppm(2H，d，J=8.0 Hz)的残留芳香信号被分配到香豆蔻酸的苯环上。

对¹³ C NMR谱数据的详细分析(表1)以及HSQC、HMBC、DEPT和1H-1H COSY实验所观察到的相关关系为黄酮和苯甲酸单元(包括异鼠李素单元)提供了证据，证实了HMBC从7.43ppm(H-60)到C2(157.2 ppm)、C-20(113.2 ppm)和C-40(149.4 ppm)和8.0ppm(H-20)到C2(157.2 ppm)之间的HMBC关联式(图2)，C-60(122.3 ppm)和C-40(149.4 ppm)，6.98ppm(H-50)至C-30(146.9 ppm)和C-10(121.1 ppm)，6.19 ppm(H6)至C-8(93.4ppm)和C-10(104.5 ppm)，6.41ppm(H8)至C-6(98.4ppm)和C-10(104.5 ppm)，4.06 ppm(OCH 3)至C-30(146.9 ppm)；香豆素酸单元证实了HMBC的存在。从7.53ppm(H-2下跌，6%)到C4(160.0 ppm)和C-700(146.2 ppm)和6.88ppm(H3%，5%)到C-1(125.7 ppm)和C4(160.0 ppm)之间的相关性。

¹³C NMR谱图1(表1)还显示除苷元碳外，还存在18种碳信号。D-半乳糖(99.4、72.4、76.8、70.7、72.5和65.4ppm)的存在经糖分析证实。HSQC实验中出现在5.83ppm(1H，d，J=7.5Hz)的异常质子及其相应的碳共振在99.4ppm(C-100)时，也表明存在b-D-半乳糖。101.6、70.9、70.8、72.5、68.6和16.2ppm和100.8、70.7、70.6、72.3、68.5和16.6ppm的信号属于两种Lfopyranoses。

从H-100(5.83ppm)到C3(132.9 ppm)和H-400(5.41ppm)到C-9分(167.3 ppm)的HMBC相关分析表明，b-D-半乳糖和香豆素酰基分别附着在C-3和C-400上。此外，H-10000(5.18ppm)与C-300和H-100000(4.52ppm)与C-600的HMBC相关关系也证实了这两种L-岩藻糖在C-300和C-600上的连接。根据单重态峰确定了L-岩藻糖基的失配构型。因此，化合物1的结构被阐明为isorhamnetin-3-O-(4-O-[E]-coumaroyl-3，6-a-L-O-fuco-pyranosyl)-b-D-半乳糖苷.

图1 .化合物结构1-3

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