多芳基咪唑的合成及其结构-效应关系及其荧光性质的研究外文翻译资料

 2022-02-14 21:07:28

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多芳基咪唑的合成及其结构-效应关系及其荧光性质的研究

Mi Tian, Chao Wang, LiGong Wang, Kai Luo, An Zhao and CanCheng Guo

摘要： 在本文中，合成了23个多芳基咪唑衍生物，并通过核磁共振鉴定，也进行了紫外—可见和元素分析。同时测量了它们的紫外—可见最大吸收波长（）荧光最大发射波长（）和量子产率（）。评估了这些化合物的光学行为和结构之间的关系。结果表明，随着吸电子取代基的引入和多芳基咪唑分子平面性的增加，和发生红移，荧光量子率增加。结果还表明，含有两个咪唑环的化合物的荧光量子产率是相应的单咪唑核化合物的两倍。

关键词：多芳基咪唑;荧光分子;量子产率;构效; 分子平面性

  1. 前言

含有具有特定性质的大型共轭体系的化合物的发现和开发在许多化学研究领域中具有重要意义（1-5）。在这些化合物中，基于咪唑的衍生物由于其独特的属性而引起了相当大的关注（6-11）。它们不仅具有传统的荧光和磷光特性，而且还具有优异的双光子吸收特性（12-21）。这些特征已经激发了许多领域的研究，包括基础光物理研究，照相材料，电致发光材料，光学材料，三维光学数据存储，双光子荧光显微镜和成像（22-25）。同时，发现这些化合物在具有抗溃疡，抗病毒，抗癌和抗高血压特性的各种生物活性分子中普遍存在（26,27）。尽管杂环咪唑衍生物已在化学，生物学和材料科学中得到广泛研究，但具有高荧光性能的大共轭体系的化合物的设计和合成仍然是非常需要的（28-35）。在该研究中，设计并合成了23种多芳基咪唑衍生物，如图1所示。同时，测量了它们的最大吸收（lambda;ab），荧光发射最大值（lambda;max）和量子产率（Ф）。从三个方面研究了分子结构与发光性能之间的关系在2,4,5-三苯基咪唑（1a-1h）和2-苯基 - 菲咯咪唑（2a-2h）上引入7种取代基，以检测取代基的电子效应。除单咪唑衍生物外，还合成了一些含有两个咪唑核的化合物。发现这些化合物的荧光量子产率实际上比相应的单咪唑衍生物的荧光量子产率加倍。考虑到分子刚性对光学性能的影响，还合成了菲啶咪唑化合物。

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  1. 实验部分
    1. 概述

使用Varian INOVA-400光谱仪记录1H-NMR光谱。 M用Thermo-Finnigan LCQ-Advantage质谱仪记录质谱。用Elementar Vario-EL-III进行元素分析。

使用未校正的RY-1熔点装置获得熔点。用Shimadzu UV-3150分光光度计和Shimazu F-4500荧光分光光度计分别记录紫外 - 可见（UV-vis）光谱和荧光光谱。

根据文献（36）合成4-（二苯基氨基）苯甲醛，在使用前蒸馏醛，其他物质是市售的AR级化学品。

2.2合成和表征

在装有高效冷凝器的100mL圆底烧瓶中加入4mmol苯偶酰，12mmol醛，2.46g乙酸铵和30mL乙酸。将反应物磁力搅拌并再次反应3小时。然后将混合物倒入冰水中，沉淀出固体，过滤，用水和乙醚洗涤，减压干燥。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，用乙酸乙酯/二氯甲烷（1:10）洗脱，得到产物1a-1h。

1a：白色晶体（收率87％），m.p。280〜282℃; 1（400 MHz，CDCl3，TMS）delta;：7.31~7.37（m，6H），7.54（d，J = 7.2Hz，4H），7.94（d，J = 7.6Hz，2H），8.09（t，J = 8.0Hz，3H）; MS（ESI）m / z：296.1（M 1）。 C21H16N2的分析计算值：C 85.11，H 5.44，N 9.45; 实测值：C 81.16，H 5.42，N 9.42。

1b：白色晶体（收率73％），m.p。233〜235℃; 1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：2.32（s，3H）7.30（d，J = 7.2 2H），7.92（d，J = 7.6Hz，4H），8.07~8.11（m，6H）， 8.17（d，J = 7.0 Hz，2H）; MS（ESI）m / z：311.2（M 1）。 C22H18N2的分析计算值：C 85.13，H 5.85，N9.03; 实测值C 84.98，H 5.70，N 9.33。

1c：白色晶体（收率73％），m.p。227〜228℃; 1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：3.76（s，3H），6.88（d，J = 8.4Hz，2H），7.29-7.35（m，6H），7.58（d，J = 7.4Hz， 4H），7.81（d，J = 8.9Hz，2H）; MS（ESI）m / z：327.3（M 1）。 C22H18N2O的分析计算值：C 80.55，H 5.84，N 8.70; 实测值C 80.96，H 5.56，N 8.58。

1d：黄色晶体（收率82％），m.p。240〜242℃; 1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：7.29-7.32（m，6H），7.60（d，J = 7.6Hz，4H），8.31~8.33（d，J = 7.8Hz 2H），8.42（d ，J = 8.0Hz，2H）; MS（ESI）m / z：342.2（M 1）。 C21H15N3O2的分析计算值：C 73.89，H 4.43，N12.31; 实测值C 73.69，H4.23，N 12.70。

1e：黄色晶体（收率55％）;熔点245〜247℃; 1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：7.46（d，J = 8.0Hz，4H），7.54（dd，J1 = 7.2Hz，J2 = 15.2Hz，4H），7.83（d，J = 7.6Hz） ，2H），7.90（dd，J1 = 7.4Hz，J2 = 16Hz，2H），8.21（d，J = 7.8Hz，2H），8.96（s，1H）; MS（ESI）m / z：341.1（M 1）。对C22H16N2O2的分析：C 77.63，H 4.74，N 8.23; 实测值C77.02，H 5.03，N 9.58。

1f：白色晶体（收率63％），m.p。295〜297℃; 1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：7.29（d，J = 7.2Hz，2H），7.42（d，J = 8.0Hz，4H），8.22~8.29（m，6H），8.42（d， J = 8.0Hz，2H）; MS（ESI）m / z：321.2（M 1）。 C22H15N3的分析计算值：C 82.22，H 4.70，N 13.08，N 13.20;实测值C 81.82，H 4.98。

1g：白色晶体（收率84％）。熔点240〜242℃; 1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：7.27-7.40（m，6H），7.54（d，J = 7.2Hz，4H），7.94（d，J = 7.6Hz，2H），8.09（d， J = 8.0Hz，2H），10.02（s，1H）; MS（ESI）m / z：325.1（M 1）。 C22H16N2O的分析计算值：C 81.46，H 4.97，N 8.64，O 4.93; 实测值：C 81.43，H 4.50，N 8.66 O 4.94。

1h：白色晶体（收率75％），m.p。258〜259℃; 1H-NMR（400MHz，DMSO，TMS）delta;：7.04（t，J = 8.4Hz，4H），7.10（t，J = 7.2Hz，4H），7.30~7.42（m，10H），7.50（d， J = 7.2Hz，4H），7.97（d，J = 8.4Hz，2H）; MS（ESI）m / z：462.1（M -1）。 C33H25N3的分析计算值：C 85.50，H 5.44，N 9.06; 实测值C 85.46，H 5.43，N 9.11。

2：通过使4mmol菲醌与12mmol醛反应，用与1相同的方法制备化合物2a-2h。

2a：白色晶体（收率90％），m.p。gt;300℃; 1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：7.52（t，J = 8.0,1H），7.56~7.72（m，4H），7.75（t，J = 7.82H），8.32（d，J = 8.4） Hz，2H）; 8.55（d，J = 8.0 Hz，2H）; 8.85（d，J = 7.8 Hz，2H）; 13.4（s，1H）; MS（ESI）m / z：294.2（M 1）。 C21H14N2的分析计算值：C 85.69，H 4.79，N 9.52; 实测值C 85.48，H 4.47，N 10.05。

2b：白色晶体（收率82％），m.p。gt;300℃; 1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：2.19（s，3H），7.40（d，J = 7.6Hz，2H），7.60~7.71（m，4H），8.17（d，J = 7.0Hz， 2H），8.22（d，J = 7.8Hz，2H），8.81（d，J = 7.4Hz，2H）; MS（ESI）m / z：309.2（M 1）。 C22H16N2的分析计算值：C 85.98，H5.52，N 9.50; 实测值C 85.69，H 5.23，N 9.08。

2c：白色晶体（收率73％）;熔点gt;300℃; 1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：3.73（s，3H），7.38（t，J = 8.4Hz，2H），7.49~7.55（m，4H），8.46~8.50（m，4H），8.71（d，J = 8.4） Hz，2H）; MS（ESI）m / z：325.1（M 1）。C22H16N2O的分析计算值：C 81.46，H 4.97，N 8.64;实测值C 81.61，H 5.24，N 8.70。

2d：粉红色晶体（收率62％）;熔点gt;300℃; 1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：7.65（d，J = 7.6Hz，2H），7.75（t，J = 8.4,2H），8.35~8.42（m，6H），8.62（d，J = 8.0 Hz，2H）; MS（ESI）m / z：340.2（M 1）。 C21H13N3O2的分析计算值：C 73.65，H 4.23，N 12.60; 实测值C 74.33，H 3.86，N12.38。

2e：黄色晶体（收率55％），m.p。gt;300℃;熔点238〜240℃;1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）delta;：7.70（d，J = 7.2Hz，2H），7.82~8.12（m，6H），8.19（d，J = 8.0Hz，2H），8.91（d， J = 8.0Hz，2H），11.04（s，1H）; MS（ESI）m / z：339.1（M 1）。 C22H14N2O2的分析计算值：C 78.09，H 4.17，N8.28; 实测值：C 71.22，H 4.68，N 8.01。

2f：黄色晶体（收率63％），m.p。gt;300℃; 1H-NMR（400 MHz，CDCl3，TMS）delta;：7.57（d，J = 7.2Hz，2H），7.66（d，J = 8.4Hz，2H），7.83-7.89（m，6H），8.95（d，J = 7.6Hz，2H）; MS（ESI）m / z：320.2（M 1）。 C22H13N3的分析计算值：C 82.94，H 4.10，N 13.16; 实测值C 82.31，H 4.92，N 12.77。

2g：黄色晶体（收率82％）。熔点268〜270℃; 1H-NMR（400MHz，DMSO，TMS）delta;：7.69（t，J = 8.4,2H），7.78（t，J = 7.2Hz，2H），8.14（d，J = 8.4Hz，2H），8.53（ d，J = 8.4Hz，2H），8.60（d，J = 7.2Hz，2H），8.88（d，J = 8.0Hz，2H），10.10（s，1H）; MS（ESI）m / z：321.1（M -1）。C22H14N2O的分析计算值：C 81.97，H 4.38，N 8.69，O 4.96，实测值C 82.00，H 4.36，N8.70，O4.90。

2h：白色晶体（收率63％），m.p。gt;300℃; 1H-NMR（400MHz，DMSO，TMS）delta;：7.12~7.16（m，8H），7.39（t，J = 7.2Hz，4H），7.64~7.66（m，2H），7.73（d，J = 8.0） Hz 2H），8.20（d，J = 8.8Hz，2H），8.52（d，J = 8.0Hz，2H），8.86（dd，J1 = 8.4Hz，J2 = 8.8Hz，2H）; MS（ESI）m / z：462.4（M 1）。 C33H23N3的分析计算值：C 85.87，H 5.02，N 9.11; 实测值C 85.85，H 5.07，N 9.08。

3：在装有高效冷凝器的100mL圆底烧瓶中加入1.26g苯偶酰（6mmol），0.27g 1,4-苯二甲醛（2mmol），2.46g乙酸铵和30mL 醋酸。将反应物进行磁力搅拌并再次反应6小时。通过薄层色谱分析监测反应。反应完成后，将混合物倒入冰水中，沉淀出固体，过滤，用水和乙醚洗涤，减压干燥。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，用乙酸乙酯/二氯甲烷（1:10）洗脱得到黄色晶体（产率71％）。熔点gt;300℃; 1H-NMR（400MHz，DMSO，TMS）delta;：7.33（t，

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